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氨基酸,是一類兩性有機(jī)化合物，是生物功能大分子蛋白質(zhì)的基本組成單位1。

氨基酸化學(xué)式可寫作R-CH (NH2)-COOH，R為側(cè)鏈基團(tuán)。大類可分為蛋白質(zhì)氨基酸和非蛋白質(zhì)氨基酸。其中蛋白質(zhì)氨基酸又稱標(biāo)準(zhǔn)氨基酸，是直接參與蛋白質(zhì)分子合成的氨基酸。依據(jù)氨基連在碳鏈上的不同位置，可將氨基酸分為α-，β-，γ-等氨基酸，但生物界中構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的氨基酸均為α-氨基酸，共22種，包括20種常見氨基酸以及2種不常見氨基酸23。非蛋白質(zhì)氨基酸則不能直接參與蛋白質(zhì)分子合成，需經(jīng)過修飾才能參與蛋白質(zhì)的合成，如瓜氨酸、鳥氨酸和羥脯氨酸。

氨基酸通常為白色固體粉末，可溶于水。但又因其結(jié)構(gòu)、R基團(tuán)等不同而具有不同的性質(zhì)，如等電點(diǎn)、旋光性等。氨基酸的基礎(chǔ)物理性質(zhì)包括熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性等，具體值取決于具體的氨基酸種類。化學(xué)性質(zhì)上，氨基酸具有氨基和羧基，可發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，也能參與肽鍵的形成，在酸堿環(huán)境中可能發(fā)生解離。氨基酸的檢測(cè)也可以根據(jù)這些性質(zhì)的不同進(jìn)行篩選和鑒定。目前發(fā)展起來的檢測(cè)方法有分光光度法、液相色譜、氣相色譜、紅外檢測(cè)等多種方法。

氨基酸在生物體內(nèi)除了構(gòu)建蛋白質(zhì)外，還參與體內(nèi)代謝過程，調(diào)節(jié)生理功能等。在醫(yī)藥領(lǐng)域，氨基酸被用作藥物的原料或輔料；在食品領(lǐng)域，氨基酸被添加到食品中以增強(qiáng)營(yíng)養(yǎng)價(jià)值；在化工領(lǐng)域，氨基酸可用于合成其他化合物。

總的來說，氨基酸作為生命體的基本組成單位，在各個(gè)領(lǐng)域都扮演著重要角色。

研究歷史

發(fā)現(xiàn)

1806年，法國(guó)科學(xué)家 L.N.Vanquelin和J.P.Robiquet從天門冬(asparagus)的汁液中分離到天冬酰胺 (asparagine,Asn)。1827年,A.Plisson從蜀葵(hollyhock)(Althaenrosea)根的分離物天冬酰胺中,分離到天冬氨酸。1868年Ritthausen從蛋白質(zhì)中分離到天冬氨酸。由于最早在天冬草(asparagus)中發(fā)現(xiàn)，故而稱為天冬氨酸。

1810年，英國(guó)科學(xué)家W. Wollaston從膀胱結(jié)石中發(fā)現(xiàn)胱氨酸，英文為 cystinol。而半胱氨酸，英文為Cysteine，因?yàn)樗鼮殡装彼岬囊话耄灾形拿麨榘腚装彼帷?/p>

1819年，亮氨酸（又稱白氨酸）是 Proust首先從奶酪中分離出來的，之后 1820年Braconnot從肌肉與羊毛的酸水解物中得到其結(jié)晶，并定名為亮氨酸。英文名稱為L(zhǎng)eucine,源于希臘語 leuco，意思是‘白的’。稱其為白氨酸是因?yàn)樗旧頌榘咨勰?，稱其為亮氨酸是因?yàn)樗旧硪子诮Y(jié)晶，而且折光度很高，非常閃亮。

1820年，H. Braconnot 研究明膠水解時(shí)，分離出了甘氨酸，當(dāng)時(shí)被認(rèn)為是一種糖，后來發(fā)現(xiàn)這個(gè)“明膠糖”中含有氮原子，是最簡(jiǎn)單的氨基酸，稱之為glycine（源于希臘語，’glykys’，意思是“甜的”）。事實(shí)上，甘氨酸的甜度是蔗糖甜度的80%。甘氨酸是人類發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)氨基酸，也是最簡(jiǎn)單的、非極性的、不具有旋光性的氨基酸。

1856年，Von Group Besanez從胰臟的浸提液中分離出來纈氨酸，直至1906年由Fisher分析出其化學(xué)結(jié)構(gòu)為2-氨基-3-甲基丁酸，并將其命名為纈氨酸valine,名稱源于valerian(纈草）。同年， Cramer將絲膠蛋白(Sericine)置于硫酸中水解而得到絲氨酸，英文為 Serine，由于這種氮基酸是從絲膠(Sericine)蛋白中分離得到的，因此命名為“絲氨酸”。

1861年，德國(guó)的一位教授從小麥的面筋中第一次提取出味精的組成成分谷氨酸。1908年日本的池田菊苗又從海帶煮出的汁當(dāng)中分解出味精，作為人工調(diào)料第一次投放市場(chǎng)。由于過去主要從谷蛋白(glutelin)中提取而得，故稱為谷氨酸。

1886 年，Schlus 從植物羽扇豆苗中分離提取到精氨酸。1895 年 Hedin 發(fā)現(xiàn)精氨酸存在于哺乳動(dòng)物的蛋白質(zhì)中。由于其天然品大量存在于魚精蛋白(protamine)中，故被稱為精氨酸。

1889年，Dreehsel從干酪素水解物分離出來賴氨酸當(dāng)時(shí),實(shí)際上得到的是賴氨酸與精氨酸的混合物，命名為 Lytatine。后來，F(xiàn)isher從這個(gè)Lytatine將賴氨酸分離出來，并命名為賴氨酸，英文為L(zhǎng)ysine。

1896年，德國(guó)醫(yī)師 Albrecht Kossel首次從組蛋白中分離出組氨酸。

1901年，F(xiàn)ischer在白明膠中首先發(fā)現(xiàn)脯氨酸。英文學(xué)名為Pyrrolidone Carboxylic Acid（吡咯烷酮羧酸），簡(jiǎn)化為“Proline”。而中文名稱“脯氨酸”則是因?yàn)樗悄z原蛋白的重要構(gòu)成成分，其中“脯”就有肉干、果干之意。同年，英國(guó)人Frederick Hopkins 和Syndey Cole 在1901年用胰島素消化酪蛋白時(shí)分離得到色氨酸，英文為 Tryptophane，來源于Insulin (胰島素)和phane，希臘語意思是‘出現(xiàn)’。

1935年，Mccoy等于從纖維蛋白切割產(chǎn)物中分離和鑒定出蘇氨酸，英文為 Threonine，因結(jié)構(gòu)與蘇糖（threose）相似，故將其命名為蘇氨酸。

在這之后陸續(xù)有其他氨基酸被單獨(dú)發(fā)現(xiàn)，1900年左右通過化學(xué)家在實(shí)驗(yàn)室水解不同的蛋白，得到了很多種不同的氨基酸，就是有一個(gè)氨基一個(gè)羧基和一個(gè)側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，并確定了氨基酸的命名規(guī)則。

2022年6月6日，日本宇宙航空研究開發(fā)機(jī)構(gòu)的小行星探測(cè)器“隼鳥2號(hào)”（Hayabusa 2）從小行星“龍宮”帶回地球的沙子樣本中，發(fā)現(xiàn)了“生命之源”——氨基酸。這是首次在地球以外確認(rèn)氨基酸的存在。2023年8月1日，西班牙科學(xué)家使用Yebes望遠(yuǎn)鏡和IRAM射電望遠(yuǎn)鏡首次在銀河系中心附近的一團(tuán)氣體內(nèi)，發(fā)現(xiàn)了氨基酸的重要成分碳酸，這可能有助于揭示地球上的生命是如何形成的4。

工業(yè)發(fā)展史

谷氨酸是世界上第一個(gè)工業(yè)化生產(chǎn)的氨基酸單一產(chǎn)品。1908年，日本味之素公司創(chuàng)始人池田菊苗（Kikunae Ikeda）在實(shí)驗(yàn)室中偶然發(fā)現(xiàn)：在海帶浸泡液中可提取出一種白色針狀結(jié)晶物，該物質(zhì)具有強(qiáng)烈鮮味，結(jié)果分析表明它是谷氨酸的一種鈉鹽。池田菊苗最后找到了一種工業(yè)化生產(chǎn)味之素的新途徑，即利用小麥粉加工淀粉后剩下的“面筋”為原料，首先用鹽酸將其水解得到谷氨酸，然后加入純堿中和，即可得到食品級(jí)的谷氨酸鈉。這是世界上最早從事氨基酸工業(yè)化生產(chǎn)的實(shí)例。

20世紀(jì)60年代發(fā)展起來的工業(yè)微生物發(fā)酵法（Microbial fermentation）使氨基酸工業(yè)開始起飛，此后許多種常用氨基酸品種，如谷氨酸、賴氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸等等均可利用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)，從而使其產(chǎn)量大增，大大降低了生產(chǎn)成本大為下降5。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

氨基酸固體通常為無色晶體，熔點(diǎn)超過200℃，比一般有機(jī)化合物的熔點(diǎn)高很多。氨基酸一般易溶于水、酸溶液和堿溶液中，不溶或微溶于乙醇或乙醚等有機(jī)溶劑（Organic Solvent）。不同種類氨基酸在水中的溶解度差別很大，酪氨酸的溶解度最小，25℃時(shí)，100g水中酪氨酸僅溶解0.045g。賴氨酸和精氨酸常以鹽酸鹽的形式存在，極易溶于水，因潮解而難以制得結(jié)晶。不同氨基酸有酸、甜、苦、鮮等不同味感。其中谷氨酸單鈉和甘氨酸是用量最大的鮮味調(diào)味料6。

外觀：各種常見的氨基酸多為無色結(jié)晶，結(jié)晶形狀因氨基酸的結(jié)構(gòu)不同而有所差異，如L–谷氨酸為四角柱形結(jié)晶，D–谷氨酸則為菱形片狀結(jié)晶。

熔點(diǎn)：氨基酸結(jié)晶的熔點(diǎn)較高，一般在200～300℃，許多氨基酸在達(dá)到或接近熔點(diǎn)時(shí)會(huì)分解成胺和CO2。

溶解度：絕大部分氨基酸都能溶于水。不同氨基酸在水中的溶解度有差別，如賴氨酸、精氨酸、脯氨酸的溶解度較大，酪氨酸、半胱氨酸、組氨酸的溶解度很小。各種氨基酸都能溶于強(qiáng)堿和強(qiáng)酸中。但氨基酸不溶或微溶于乙醇。

味感：氨基酸及其衍生物具有一定的味感，如酸、甜、苦、咸等。其味感的種類與氨基酸的種類、立體結(jié)構(gòu)有關(guān)。從立體結(jié)構(gòu)上講，一般來說，D–型氨基酸其甜味強(qiáng)度高于相應(yīng)的L–型氨基酸。

光吸收特性：20種常見氨基酸對(duì)可見光均無吸收能力。但其在遠(yuǎn)紫外區(qū)（小于220nm）有較小光吸收，在紫外區(qū)（220nm～300nm）只有酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸三種氨基酸有光吸收能力，是因?yàn)樗鼈兊腞基含有苯環(huán)共軛雙鍵系統(tǒng)。苯丙氨酸在259nm、酪氨酸在278nm、色氨酸在279nm有最大光吸收。因?yàn)榈鞍踪|(zhì)一般都含有這三種氨基酸，尤其是酪氨酸，因此可以利用280nm波長(zhǎng)處的紫外吸收特性定量檢測(cè)蛋白質(zhì)的含量7。分光光度法測(cè)定蛋白質(zhì)含量的依據(jù)是朗伯–比爾定律（Lambert Beer's law）。在280nm處蛋白質(zhì)溶液吸光值與其濃度成正比8。

旋光性：除甘氨酸外，其他氨基酸有不對(duì)稱C原子，可以用旋光儀測(cè)定其旋光性。左旋性氨基酸有絲氨酸（Ser）、亮氨酸（Leu）、脯氨酸（Pro）、色氨酸（Trp）、苯丙氨酸（Phe）等。右旋性氨基酸有丙氨酸（Ala）、異亮氨酸（Ile）、谷氨酸（Glu）、天冬氨酸（Asp）、纈氨酸（Val）、賴氨酸（Lys）、精氨酸（Arg）等15。

化學(xué)性質(zhì)

氨基酸因?yàn)橥瑫r(shí)存在胺基和羧基，同時(shí)具有酸性和堿性，在酸性溶液中帶正電荷，在堿性溶液中帶負(fù)電荷，是典型的兩性化合物。其中氨基可以發(fā)生酰化反應(yīng)、亞硝酸反應(yīng)、與醛反應(yīng)、磺酰化反應(yīng)、成鹽反應(yīng)等各種反應(yīng)。羧基可以在一定條件下發(fā)生酰化、酯化、脫羧和成鹽反應(yīng)1。

等電點(diǎn)

因?yàn)榘被岱肿由蠋в心茚尫懦鲑|(zhì)子的NH3+和能接受質(zhì)子的COO-負(fù)離子，因此氨基酸是典型的兩性電解質(zhì)。氨基酸在水溶液或結(jié)晶內(nèi)基本上均以兼性離子或偶極離子的形式存在。

氨基酸的等電點(diǎn)（Isoelectric Point）：氨基酸的帶電狀況取決于所處環(huán)境的pH值，改變pH值可以使氨基酸帶正電荷或負(fù)電荷，也可使它處于正負(fù)電荷數(shù)相等，即凈電荷為零的兩性離子狀態(tài)。使氨基酸所帶正負(fù)電荷數(shù)相等即凈電荷為零時(shí)的溶液pH值稱為該氨基酸的等電點(diǎn)，通常用pI表示。

當(dāng)氨基酸溶液的pH大于pI時(shí)（如加入堿），氨基酸中的–NH3+給出質(zhì)子，平衡右移，這時(shí)氨基酸主要以陰離子形式存在，若在電場(chǎng)中，則向正極移動(dòng)。反之，當(dāng)溶液的pH小于pI時(shí)（如加入酸），氨基酸中的–COO-結(jié)合質(zhì)子，使平衡左移，這時(shí)氨基酸主要以陽離子形式存在，若在電場(chǎng)中，則向負(fù)極移動(dòng)。

各種氨基酸由于其組成和結(jié)構(gòu)的不同，而具有不同的等電點(diǎn)。中性氨基酸的等電點(diǎn)小于7，一般為5.0～6.5。酸性氨基酸的等電點(diǎn)為3左右。堿性氨基酸的等電為7.58～10.8。帶電顆粒在電場(chǎng)的作用下，向著與其電性相反的電極移動(dòng)，稱為電泳（Electrophoresis）。由于各種氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量和pI不同，在相同pH的緩沖溶液中，不同的氨基酸不僅帶的電荷狀況有差異，而且在電場(chǎng)中的泳動(dòng)方向和速率也往往不同。因此，基于這種差異，可用電泳技術(shù)分離氨基酸的混合物。例如，天冬氨酸和精氨酸的混合物置于電泳支持介質(zhì)（濾紙或凝膠）中央，調(diào)節(jié)溶液的pH至6.02（為緩沖溶液）時(shí)，此時(shí)天冬氨酸（pI=2.98）帶負(fù)電荷，在電場(chǎng)中向正極移動(dòng)，而精氨酸（pI=10.76）帶正電荷，向負(fù)極移動(dòng)9。

等電點(diǎn)的計(jì)算：首先寫出解離方程，兩性離子左右兩端的表觀解離常數(shù)的對(duì)數(shù)的算術(shù)平均值。一般pI值等于兩個(gè)相近pK值之和的一半。

解離性

解離原則：羧基解離度大于氨基，α–C上基團(tuán)大于非α–C上同一基團(tuán)的解離度。即優(yōu)先解離α–COOH，隨后其他–COOH；然后解離α–NH3+，隨后其他–NH2。

常見氨基酸的名稱、縮寫符號(hào)、R基及其基礎(chǔ)物理性質(zhì)

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酸堿滴定曲線

在酸堿滴定過程中，將體系pH隨滴定過程進(jìn)行程度 (一般是滴定劑的加入量或滴定分?jǐn)?shù) T )的變化規(guī)律繪制所得曲線為酸堿滴定曲線。以甘氨酸為例：1mol甘氨酸溶于水時(shí)，溶液pH為5.97，分別用標(biāo)準(zhǔn)NaOH和HCl滴定，以溶液pH值為縱坐標(biāo)，加入HCl和NaOH的摩爾數(shù)為橫坐標(biāo)作圖，得到滴定曲線。該曲線一個(gè)十分重要的特點(diǎn)就是在pH=2.34和pH=9.60處有兩個(gè)拐點(diǎn)，分別為甘氨酸的pK1和pK2。

科普中國(guó)-氨基酸