[科普中國]-N-溴代琥珀酰亞胺

N-溴代琥珀酰亞胺，也稱N-溴代丁二酰亞胺，英文名為N-Bromosuccinimide，簡稱NBS。白色至乳白色結晶固體或粉末，略有溴的氣味1。為工業(yè)中常用的化工原料，主要用于調節(jié)低能溴化反應，是一種良好的溴代試劑，可取代芐基或烯丙基位置的氫原子。亦可作為醇氧化為醛酮，醛氧化為酸的氧化劑。它是氮原子上具有溴取代基的五元環(huán)狀二羧酰亞胺化合物。2

理化性質物理形態(tài)：白色至乳白色細粒結晶，微有溴氣味

密度：2.042 0.06 g/cm3（條件：溫度：20℃，壓力：760 Torr）

熔點：在173℃~175 ℃輕微分解，180℃~183 ℃分解

沸點：221.4 23.0 ℃（條件：壓力：760Torr）

蒸氣壓：14.8 hPa (條件：溫度：20℃）

pKa：-2.78 0.20（條件：堿性最強溫度：25℃）4

水溶解性：微溶于水和乙酸，溶于丙酮，四氫呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亞砜，對于甲醇和丙酮溶劑，NBS的溶解度隨著溫度的升高而增加5

穩(wěn)定性：在推薦存儲條件下穩(wěn)定

分子結構數(shù)據(jù)1. 摩爾折射率：30.06

2. 摩爾體積（cm3/mol）：87.1

3. 等張比容（90.2K）：250.0

4. 表面張力（dyne/cm）：67.8

5. 極化率（10cm3~24cm3）：11.913

6. 氫鍵供體：0

7. 氫鍵受體：2

制備方法方法一1. 由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細投入反應鍋，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下，加入溴和四氯化碳的混合液，攪拌2分鐘后迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色，再用少量乙醇洗滌，干燥得成品。2

2. 由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀酰亞胺，然后再溴化、精制得成品。

3. 在HBr存在的條件下，使琥珀酰亞胺與NaBrO2反應制備。2

方法二生產工藝路線由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀酰亞胺，然后再溴化，精制得成品。6

用途

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毒性人體研究：N-溴代琥珀酰亞胺會引起皮膚刺激（手臂上的紅色皮膚）。4

動物研究：通過在小鼠耳朵上施用，用N-溴代琥珀酰亞胺連續(xù)三天以2.5%，5%或10%的濃度處理小鼠，會導致小鼠過敏。4

本詞條內容貢獻者為:

包申旭 - 教授 - 武漢理工大學