[科普中國]-苯甲酸芐酯

苯甲酸芐酯，無色油狀液體，熔點(diǎn)21℃。沸點(diǎn)324℃。閃點(diǎn)146℃。不溶于水。微溶于丙二酞。溶于油、乙醇、乙醚。具有清淡的類似杏仁的香氣，味辣?？梢员郊姿徕c和芐基氯為原料，進(jìn)行合成反應(yīng)而得。主要用作人造麝香、香蘭素等香料的溶劑，花香型香精的定香劑及依蘭等香精的調(diào)合香料。臨床上用于疥瘡，也用于體虱、頭虱和陰虱。

化合物簡介基本信息中文名稱：苯甲酸芐酯

中文別名：芐酸芐酯;安息香酸芐酯;苯甲酸苯甲酯;

英文名稱：benzyl benzoate

英文別名：Scobenol;Benzyl benzoate;Scabitox;Scabide;Scabagen;Benylate;benzoic acid benzyl ester;Zylate;Benzoic acid benzyl ester,Benzylis benzoas;ASCABIN;Benzoic acid, phenylmethyl ester;phenylmethyl benzoate;Vanzoate;Benzoic acid benzyl ester;Scabanca;Colebenz;

CAS號：120-51-4

MDL號：MFCD00003075

EINECS號：204-402-9

RTECS號：DG4200000

BRN號：2049280

PubChem號：24891923

分子式：C14H12O2

結(jié)構(gòu)式：

分子量：212.24400

精確質(zhì)量：212.08400

PSA：26.30000

LogP：3.04360

物化性質(zhì)外觀與性狀：無色油性液體帶有令人愉快的芳香氣味

密度：1.118g/mLat 20°C(lit.)

熔點(diǎn)：18 °C

沸點(diǎn)：323-324°C(lit.)

閃點(diǎn)：298°F

折射率：n20/D 1.568(lit.)

電導(dǎo)率（S/m,25oC）：500mg/kg

狗經(jīng)口LD50：>33440mg/kg

貓經(jīng)口LD50：2240mg/kg

兔子經(jīng)口LD50：1680mg/kg

兔子經(jīng)皮下LD50：4g/kg

豚鼠經(jīng)口LD50：1mL/kg

2、 其他多劑量毒性：兔子經(jīng)皮下TDLO：180mL/kg/13W-I；

3、一般使用危險性不大。會刺激皮膚、黏膜。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：62.51

2、 摩爾體積（cm/mol）：188.0

3、 等張比容（90.2K）：484.2

4、 表面張力（dyne/cm）：44.0

5、 介電常數(shù)：

6、 偶極距（10cm）：

7、 極化率：24.781

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26.3

7.重原子數(shù)量:16

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:213

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

合成方法一、

1.目前香料工業(yè)中采用醇交換法生產(chǎn)苯甲酸芐酯。由苯甲酸乙酯和苯甲醇進(jìn)行醇交換。

2.由苯甲酸乙酯與苯甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)，經(jīng)水洗、分層、干燥、蒸餾得產(chǎn)品?；蛘哂杀郊兹┛s合制得。

精制方法：常含有游離的酸和醇等雜質(zhì)。精制時用碳酸氫鈉或碳酸鈉洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后蒸餾。

3.過程反應(yīng)式為：

在三口燒瓶中加入氫氧化鈉和水，溶解后再加苯甲酸，加熱溶解后，滴加氯化芐，在106℃回流4H。稍冷，分出酯層，水洗、堿洗，然后減壓蒸餾，即得成品。

4. 用氧化鎂做為催化劑，用芐醇與苯甲酸甲酯在200℃左右進(jìn)行酯交換反應(yīng)制取。3

二、

苯甲酸芐酯天然存在于秘魯香脂、晚香玉、香石竹和吐魯香脂等中，工業(yè)上通常采用化學(xué)合成法生產(chǎn)。

在100mL圓底燒瓶中加入7g(0.07mo1)苯甲醇，在30min內(nèi)加入0.3g(0.013mol)金屬鈉加熱溶解于其中，冷卻至室溫后將其緩慢加入盛有45.4g(0.43mo1)苯甲醛的250mL三口瓶中?；旌衔镉捎诜磻?yīng)而發(fā)熱，用水冷卻使溫度不超過50～60℃。約30min后，當(dāng)溫度停止升高，在水浴中加熱繼續(xù)反應(yīng)1h。反應(yīng)物冷卻后，用40mI。水洗滌2次。所得油狀物進(jìn)行減壓蒸餾，先餾出芐醇、未反應(yīng)的苯甲醛和少量的水，之后收集184～185℃(2kPa)的餾分，即得約40g產(chǎn)品。

2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5

苯甲醇與苯甲酸乙酯在碳酸鈉存在下進(jìn)行酯交換，反應(yīng)結(jié)束后先常壓蒸餾除去乙醇，然后再減壓蒸餾除去苯甲醇。冷卻后經(jīng)水洗、分層、干燥，最后減壓蒸餾得產(chǎn)品。

C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH

由苯甲酸鈉與苯甲酰氯在三乙胺存在下共熱酯化而成。
在攪拌和冷卻條件下，將鈉溶于苯甲醇中，再緩慢加入苯甲醛，作用完全后在水浴上加熱1～2h，將析出的油層分離，洗滌并分餾而得。
苯甲醇與苯甲酸酯化而成。
由苯甲酸甲(乙)酯以碳酸鈉為催化劑與苯甲醇進(jìn)行酯交換后分餾而得。

將芐醇鈉與苯甲醛加熱反應(yīng)，或?qū)⒈郊姿徕c與氯化芐反應(yīng)，香料工業(yè)中還采用苯甲酸乙酯和芐醇進(jìn)行酯交換制得。4

用途1.用作麝香的溶劑和香精定香劑，在賽璐珞中用作樟腦的代用品。還用作增塑劑，特別是硝酸纖維素中混有樹脂時，可與苯二甲酸二乙酯或二丁酯混合使用。另外，還用于配制百日咳藥、治氣喘藥和用作昆蟲驅(qū)避劑、殺螨劑。

2.主要作為定香劑。用于配制草莓、菠蘿、櫻桃等水果型食用香精和酒類香精，也用于茉莉、鈴蘭、依蘭、梔子、晚香玉、紫丁香等日化香精中。在膠姆糖中使用量為280mg/kg；糖果中39mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；軟飲料中45mg/kg；冷飲中12mg/kg。

3.用作乙酸纖維和硝酸纖維的溶劑。塑料增塑劑。香精定香劑。

4. 廣泛應(yīng)用于日化香精配方中，主要作為填充劑矯香劑使用，還常用作許多高黏稠合成香料的稀釋劑。

MSDS嬰幼兒及兒童應(yīng)慎用，必需應(yīng)用時，應(yīng)稀釋后再用，以免刺激皮膚。

危險性概述

健康危害：對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。未見職業(yè)中毒的報道。有該品降低血壓的報道。

燃爆危險：該品可燃。

安全術(shù)語

S25 Avoid contact with eyes.

避免眼睛接觸。

風(fēng)險術(shù)語 R22 Harmful if swallowed.

吞食有害。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿一般作業(yè)工作服。盡可能切斷泄漏源。若是液體，防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。若是固體，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項(xiàng)：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，戴防化學(xué)品手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止煙霧或粉塵泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項(xiàng)：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。5

儲運(yùn)特性【操作注意事項(xiàng)】

密閉操作,全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡,戴防化學(xué)品手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止煙霧或粉塵泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

【儲存注意事項(xiàng)】

儲存在陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。庫房配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

【運(yùn)輸注意事項(xiàng)】

運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、酸類、堿類等混裝混運(yùn)。船運(yùn)時，應(yīng)與機(jī)艙、電源、火源等部位隔離。公路運(yùn)輸時要按規(guī)定路線行駛。

化藥部頒標(biāo)準(zhǔn)含量標(biāo)準(zhǔn)本品含C14H12O2不得少于99.0% (g/g)。

性狀本品為透明、無色結(jié)晶或油狀液體；有微弱的香氣。

本品能與乙醇、乙醚或氯仿任意混合，在水中不溶。

相對密度 本品的相對密度(附錄11頁)在25℃時為1.116～1.120。

凝點(diǎn) 本品的凝點(diǎn)(附錄16頁)不低于17℃。

折光率 本品的折光率(附錄17頁)為1.568～1.570。

鑒別(1) 取本品1ml，加高錳酸鉀試液2ml，緩緩加熱，即發(fā)生苯甲醛臭。

(2) 取下述含量測定項(xiàng)下遺留溶液的一部分，蒸發(fā)除去乙醇后，加水10ml，加稀鹽酸中和后，加三氯化鐵試液數(shù)滴，即發(fā)生赭色沉淀。

檢查酸度 取本品5ml,加中性乙醇(對酚酞指示液顯中性)25ml，搖勻，加酚酞指示液2滴，加氫氧化鈉液(0.1mol/L)0.5ml，應(yīng)顯粉紅色。

熾灼殘?jiān)?不得過0.1%(附錄42頁)。

含量測定取本品約1. 5g，精密稱定，置燒瓶中，加中性乙醇(對酚酞指示液顯中性)5ml(或適量),混合后，加酚酞指示液0.2ml，先用乙醇制氫氧化鉀液(0.5mol /L)將含有的游離酸中和，再精密加入乙醇制氫氧化鉀液25ml，同時加入煮沸過的水約1 ml，附回流冷凝管，在水浴上煮沸2小時后，放冷至室溫，添加酚酞指示液(0.5ml,用鹽酸液(0.5mol/L)滴定剩余的氫氧化鉀液，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正,即得。每1ml 的乙醇制氫氧化鉀液(0.5mol/L)相當(dāng)于106.1mg的C14H12O2。

作用與用途殺疥蟲藥，用于治療疥病。

用法與用量制成20～25%擦劑，涂擦用。

藥理作用本品具有強(qiáng)大的殺滅疥螨、虱、蚤作用，使成蟲接觸后數(shù)小時死亡，作用較硫黃為佳，對皮膚無刺激性，無油膩感、無異臭。亦可預(yù)防血吸蟲尾蚴侵入皮膚。安全無毒，對皮膚無刺激作用。醫(yī)學(xué)全在/線www.med126.com本品對疥螨、虱、蚤有強(qiáng)大的殺滅活性。也有一定的殺滅血吸蟲尾蚴作用，接觸疫水前涂敷于皮膚，防護(hù)效果可持續(xù)4h。

適應(yīng)癥：適用于治療疥瘡和頭虱、體虱及陰虱。

禁忌：對本品過敏者禁用。

用法用量：外用。使用前先以溫?zé)崴头试硐磧艋继帲粮珊?，將本藥涂擦全身（?yīng)仔細(xì)涂擦患處，但面部除外）24小時后洗去，連續(xù)使用3-5天。用于頭虱及陰虱時，則應(yīng)將頭發(fā)或陰毛剃去后，再將本藥涂擦患處。

不良反應(yīng)：偶見皮膚刺激如燒灼感，或過敏反應(yīng)如皮疹、瘙癢等。

注意事項(xiàng)：本品不得用于破潰處。

避免接觸眼睛和其他黏膜（如口、鼻等）。

用藥部位如有燒灼感、紅腫等情況應(yīng)停藥，并將局部藥物洗凈，必要時向醫(yī)師咨詢。

兒童、孕婦及哺乳期婦女慎用。

對本品過敏者禁用，過敏體質(zhì)者慎用。

本品性狀發(fā)生改變時禁止使用。

請將本品放在兒童不能接觸的地方。

兒童必須在成人監(jiān)護(hù)下使用。

如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師或藥師。

藥物相互作用：如與其他藥物同時使用可能會發(fā)生藥物相互作用，詳情請咨詢醫(yī)師或藥師。

專家點(diǎn)評本品對皮膚無刺激作用，安全無毒。對疥螨、虱、蚤的活性有強(qiáng)大的殺滅作用。也可用于預(yù)防血吸蟲尾蚴侵入皮膚。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

楊紹祥 - 副教授 - 北京工商大學(xué)