[科普中國]-對羥基苯甲酸甲酯

對羥基苯甲酸甲酯，也稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯，白色結(jié)晶粉末或無色結(jié)晶，易溶于醇，醚和丙酮，極微溶于水，沸點(diǎn)270-280℃。主要用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。 由于它具有酚羥基結(jié)構(gòu)，所以抗細(xì)菌性能比苯甲酸、山梨酸都強(qiáng)。其作用機(jī)制是：破壞微生物的細(xì)胞膜，使細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性，并可抑制微生物細(xì)胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。

基本信息化學(xué)名稱：對羥基苯甲酸甲酯

簡 稱：羥苯甲酯

中文別名：對羥基安息香酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 對羥基氨息香酸甲酯 4-羥基苯甲酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯

英文名稱：Methyl 4-hydroxybenzoate

英文別名：4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol

分子式：C8H8O3

分子量：152.15

InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H31

物理化學(xué)性質(zhì)1. 性狀：無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末, 無氣味或微有刺激性氣味。

2. 相對密度（20℃，4℃）：1.1208137.2

3. 相對密度（25℃，4℃）：1.1097150.4

4.熔點(diǎn)（℃）：131

5. 沸點(diǎn)（℃,常壓）：275(分解)

6. 溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。

7.凝固點(diǎn)（℃）：131

理論數(shù)據(jù)毒理學(xué)數(shù)據(jù)1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；

小鼠經(jīng)口LC50：>8mg/kg；

小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；

小鼠皮下LC50：1200mg/kg；

兔子經(jīng)口LD50：6mg/kg；

豚鼠經(jīng)口LD50：3mg/kg；

2、致突變性：細(xì)胞生成分析試驗(yàn)：倉鼠肺，125mg/L/27H；

細(xì)胞生成分析試驗(yàn)：倉鼠成纖維細(xì)胞，500mg/L；

3、該物質(zhì)對水有稍微的危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：39.88

2、 摩爾體積（m3/mol）：116.6

3、 等張比容（90.2K）：322.0

4、 表面張力（dyne/cm）：58.0

5、 介電常數(shù)：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：15.81

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2

2、 氫鍵供體數(shù)量：1

3、 氫鍵受體數(shù)量：3

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2

5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：3

6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：46.5

7、 重原子數(shù)量：11

8、 表面電荷：0

9、 復(fù)雜度：136

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：12

性質(zhì)與穩(wěn)定性1. 避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿接觸。

2. 存在于煙氣中。

貯存方法1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。

2.配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法1.由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解，攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h后倒入水中析出結(jié)晶，經(jīng)水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重結(jié)晶而得成品。收率為85%。原料消耗（kg/t）對羥基苯甲酸 1200甲醇 1000

用途化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種霉菌、酵母菌、細(xì)菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和協(xié)同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關(guān)，當(dāng)ph值為7時(shí)，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會(huì)被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質(zhì)等束縛而使其失去防腐活性。

在醫(yī)藥工業(yè)中用作藥劑的防腐殺菌劑，也用于有機(jī)合成及食品、香料、膠片等的護(hù)腐添加劑。用類似的生產(chǎn)方法生產(chǎn)的同類產(chǎn)品對羥基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、對羥基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。

術(shù)語安全術(shù)語1.避免與皮膚和眼睛接觸。

2.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

3.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

危險(xiǎn)性概述健康危害對粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未見職業(yè)中毒的報(bào)道。

燃爆危險(xiǎn)本品可燃，具刺激性。

應(yīng)急措施急救措施【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。

【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

【吸入】脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施【危險(xiǎn)特性】遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。

【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。

【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應(yīng)急處理【應(yīng)急處理】隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚(yáng)塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。

接觸控制/個(gè)體防護(hù)【工程控制】生產(chǎn)過程密閉，全面通風(fēng)。

【呼吸系統(tǒng)防護(hù)】空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

【眼睛防護(hù)】戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

【身體防護(hù)】穿防毒物滲透工作服。

【手防護(hù)】戴橡膠手套。

【其他防護(hù)】工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。3

操作處置與儲(chǔ)存、運(yùn)輸操作注意事項(xiàng)密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

周雅文 - 副教授 - 北京工商大學(xué)