[科普中國]-N-溴代丁二酰亞胺

N-溴代丁二酰亞胺是分子量為177.98的化學(xué)物質(zhì)。白色至乳白色細(xì)粒結(jié)晶，微有溴氣味。在173.5℃時稍分解。溶于四氯化碳?；钚凿宓淖钚『?4.5%。

基本信息

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、1相關(guān)類別: Nitrogen cyclic compounds;Medical Intermediates;醫(yī)藥中間體;Biochemistry;Bromination;Halogenation;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;氮化合物;有機砌塊;其他生化試劑;酰胺/酰胺化合物;原料;有機化工;合成材料中間體;有機合成

Mol文件: 128-08-5.mol2

類別有毒物質(zhì)

毒性分級 高毒

急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤

爆炸物危險特性 與苯胺, 二烷基硫, 水合肼反應(yīng)爆炸; 105℃加熱24小時與丙腈反應(yīng)爆炸

可燃性危險特性 對人眼睛,皮膚和黏膜有刺激性; 熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧

儲運特性 庫房通風(fēng)低溫干燥; 與苯胺; 二烷基硫; 水合肼,過氧化物, 丙腈分開存放

滅火劑 泡沫、干粉、二氧化碳、霧狀水2

安全信息危險品標(biāo)志 C,Xn

危險類別碼 22-34-36/37/38

安全說明 26-36/37/39-45-37/39

危險品運輸編號 UN 3261 8/PG 2

WGK Germany 3

Hazard Note Harmful

HazardClass 8

PackingGroup III

海關(guān)編碼 292519952

上下游產(chǎn)品信息下游產(chǎn)品

1,4-二(溴甲基)苯-->1H-吡唑-4-甲酸-->5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-->5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-->咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸-->5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶-->3-[(1-嗎啉基)甲基]苯甲酸甲酯-->4-溴巴豆酸乙酯-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶-->5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸-->2,5-二氯-3-噻吩甲酸-->3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯-->4-溴-2-甲氧基苯酚-->5-溴氧化吲哚-->2-羥基-5-溴吡啶-->3-硝基溴芐-->雙(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)-->3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯-->2,6-二溴-3-氨基吡啶-->咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯-->2-氨基-5-溴吡嗪-->4-二甲基氨甲基-苯胺-->3-溴甲基苯甲酸-->2-溴甲基苯甲酸甲酯-->2-(溴甲基)吡啶氫溴酸鹽-->5-溴-2-(嗎啉-4-基)嘧啶-->溴乙腈-->4-甲基磺酰芐溴-->雷替曲塞

上游原料

丁二酸-->丁二酰亞胺2

化學(xué)反應(yīng)對烯烴的加成反應(yīng)

NBS可以和烯烴1在水溶液中反應(yīng)，生成羥基溴代烷2。該反應(yīng)優(yōu)化的條件是在0°C下，將烯烴溶于二甲亞砜、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。該反應(yīng)的反應(yīng)機理為：i)溴鎓離子的生成；ii）水分子的親核進(jìn)攻。立體選擇性為反式加成產(chǎn)物，符合馬氏定律。

該反應(yīng)的副產(chǎn)物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結(jié)晶純化過的NBS可以減少這些副產(chǎn)物的生成。 如果不加入水，而加入其它親核試劑，亦可合成其它的雙官能團(tuán)化合物。

霍夫曼重排反應(yīng)中的溴化

N-溴代琥珀酰亞胺在強堿（例如1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的狀態(tài)下可以將一級酰胺經(jīng)由霍夫曼重排反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物（例如甲醇）反應(yīng)生成易水解和分離的氨基甲酸。1

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)摩爾折射率：30.06

摩爾體積（cm/mol）：87.1

等張比容（90.2K）：250.0

表面張力（dyne/cm）：67.8

極化率（10-24cm3）：11.913

計算化學(xué)數(shù)據(jù)疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-0.1

氫鍵供體數(shù)量:0

氫鍵受體數(shù)量:2

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

互變異構(gòu)體數(shù)量:3

拓?fù)浞肿訕O性表面積37.4

重原子數(shù)量:8

表面電荷:0

復(fù)雜度:129

同位素原子數(shù)量:0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

共價鍵單元數(shù)量:13

編號系統(tǒng)**CAS號：**128-08-5

**MDL號：**MFCD00005510

**EINECS號：**204-877-23

物性數(shù)據(jù)性狀：白色粉末或結(jié)晶

密度（g/mL,25/4℃）：2.097

熔點（oC，微分解）：173～175

溶解性：易溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐，難溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。3

性質(zhì)與穩(wěn)定性本品劇毒。對眼、黏膜和皮膚有強烈的刺激性。車間要通風(fēng)良好。

生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止泄漏，操作人員要穿戴好防護(hù)用品。

對濕氣敏感，應(yīng)保存在冰箱中。使用過程中，應(yīng)避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風(fēng)性能良好的通風(fēng)櫥中操作。

有強熱的.刺激味，對眼、皮膚和粘膜有強刺激性。4

表征圖譜N-溴代丁二酰亞胺紅外圖譜(IR1)3

合成方法將琥珀酰亞胺 （ 丁二酰亞胺）溶于10倍質(zhì)量的水中，脫色過濾清亮，然后在15℃下滴加與琥珀酰亞胺相同物質(zhì)量的溴水并同時滴加20%的氫氧化鈉溶液，控制溶液ph=7～8，滴加過程中即有白色結(jié)晶析出。加完后繼續(xù)攪拌半小時，靜置，過濾，用蒸餾水洗滌結(jié)晶數(shù)次至溴和丁二酰亞胺含量合格，甩干后，干燥，即得成品。

將160克(1.62摩爾)丁二酰亞胺溶解于64克(1.60摩爾)氫氧化鈉、300克碎冰和400毫升水的混合中，在激熱攪拌和冷卻下，一次加入85毫升嗅(小心)。繼續(xù)攪拌1一2分鐘后濾出沉淀物。粗產(chǎn)物用冰水洗除殘存的嗅，然后置于五氧化二磷干燥器中，在0.5毫米汞柱壓力下千燥8小時;或置于千燥槍內(nèi)(五氧化二磷)，在40℃和10-20mm汞柱壓力下干燥8小時，得220一230克(75一51%)，純度約為97%的產(chǎn)物3。

產(chǎn)品用途作為有機合成原料，可參與烯烴的羥基化、成醚反應(yīng)以及內(nèi)酯化反應(yīng)；同時還可用作鑒別伯、仲、叔醇的試劑；還用于光度法測定與其他黃酮類化合物共存的櫟精；

作為溴化劑，常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應(yīng)，酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應(yīng)，用于調(diào)節(jié)低能溴化反應(yīng)；它常與二甲基甲酸胺.或二甲基亞砜一起，作為更有效的溴化劑使用；

醫(yī)藥行業(yè)中用作醫(yī)藥中間體，可合成溴乙腈藥物；

用于生產(chǎn)橡膠助劑、橡膠制品附加劑；

農(nóng)藥工業(yè)中用于合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。1

儲運方法儲存注意事項：庫房保持通風(fēng)低溫干燥，與苯胺、二烷基硫、水合肼、過氧化物、丙腈分開存放，保持存儲容器密封、避光。

危險品運輸編號 UN 3261 8/PG 21

安全術(shù)語S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。5

風(fēng)險術(shù)語R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。5

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

張榮 - 教授 - 河北醫(yī)科大學(xué)