[科普中國]-鄰羥基苯甲酸苯酯

鄰羥基苯甲酸苯酯,一種有機(jī)化合物，phenyl salicylate。分子式是C13H10O3，分子量是214.23.能吸收紫外光。用作乙烯基塑料的穩(wěn)定劑、花露水的定香劑，也用于制藥物、增塑劑、防腐劑和配制茉莉型、紫丁香型等香精。1

物化性質(zhì)【中文名稱】水楊酸苯酯；薩羅；鄰羥基苯甲酸苯酯

【英文名稱】phenyl salicylate;salol

英文別名:Salol; Phenyl Salicylate/Phenyl 2-hydroxybenzoate/Salol; Phenyl 2-hydroxybenzoate; Salicylic acid phenyl ester; Disperse Dye Blue EXSF 300%

【結(jié)構(gòu)或分子式】C13H10O3

【相對分子量或原子量】214.231

編號系統(tǒng)CAS號：118-55-8

MDL號：MFCD00002213

EINECS號：204-259-2

RTECS號：VO6125000

BRN號：3939692

物性數(shù)據(jù)1. 性狀：無色結(jié)晶粉末，具有愉快的芳香氣味。

2. 相對密度：1.2614

3. 熔點(diǎn)（oC）：43

4. 沸點(diǎn)（oC,1.60kpa）：173

5. 閃點(diǎn)（oC）：160

6. 溶解性：難溶于水，溶于乙醇、乙醚、杏仁油、苯和氯仿。

7. 氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ/mol)：-6200.2

8. 氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ/mol) ：-344.5

9.晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ/mol)：-6108.2

10.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ/mol)：-436.6

11.晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔：160.01

毒理學(xué)數(shù)據(jù)低毒，大鼠經(jīng)口LD50：1500mg/kg，可用于接觸食品的丙烯酸樹脂制品中。3

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)對水有稍微的危害。3

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：59.77

2、摩爾體積：171.2

3、等張比容（90.2K）：459.6

4、表面張力（dyne/cm）：51.8

5、極化率：23.693

計算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積46.5

7.重原子數(shù)量:16

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:233

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:13

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.常溫常壓穩(wěn)定，避免與氧化物、水分接觸。

2.本品低毒，大鼠經(jīng)口LD50為1.5g/kg。美國食品藥物管理局許可用于接觸食品的丙烯酸樹脂制品中。1

貯存方法1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

2.采用紙桶內(nèi)襯塑料袋包裝。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。3

合成方法1.將28kg工業(yè)苯酚、40kg工業(yè)水楊酸投入干燥的反應(yīng)釜內(nèi)，加熱熔融，嚴(yán)格控制溫度(130±2)℃。攪拌下緩緩滴入三氯化磷16kg進(jìn)行反應(yīng)，加畢，仍保持(130±2)℃，攪拌4h。排盡反應(yīng)生成的氯化氫后，趁熱用兩倍的65℃熱水洗滌，靜置40min，分去水層后，再洗滌1次。用5%的碳酸氫鈉溶液中和至pH為8，再用65℃的熱水洗至pH值為7。靜置，分去水層，在油層中加入約1倍的蒸餾水?dāng)嚢杈鶆颉⒗鋮s、結(jié)晶、活性炭脫色，即得成品。

2 由水楊酸與苯酚在五氯化磷等脫水劑存在下加熱而制得。

3 也可采用多聚磷酸催化合成水楊酸苯酯：在裝有回流管、溫度計和攪拌器的三口瓶中加8.5克水楊酸和6克苯酚,在油浴中加熱到135℃,待全部熔化后加多聚磷酸25克(63%),反應(yīng)溫度控制在100℃,流反應(yīng)2小時。待反應(yīng)液稍冷后直接倒入盛有100ml碎冰水的燒杯中,立即出現(xiàn)橙紅色至粉紅色結(jié)晶。加4M NaOH溶液研磨,調(diào)pH為8-10,抽濾,自然干燥得粗產(chǎn)品。將產(chǎn)品減壓蒸餾,收集163~165℃/10mmHg餾分,得白色晶體粉末。2

用途1.用作塑料制品的紫外線吸收劑、增塑劑、防腐劑，用于藥物合成、配制香精等。

2.本品為一種紫外線吸收劑，與樹脂相容性好，可用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚酯、聚苯乙烯、纖維素樹脂、聚烯烴、聚氨酯等。用于塑料制品，吸收波長范圍較窄，光穩(wěn)定性較差。也用作乙烯基塑料的穩(wěn)定劑。還可用作醫(yī)藥消毒防腐劑和有機(jī)合成。

3.可用于防曬化妝品中，主要作用是濾去一定量的紫外線，以保護(hù)皮膚不受射線危害。在化妝品中最大允許含量為1%。本品低毒。

4.用作配制茉莉、紫丁香型等香精。也是乙烯基塑料等的穩(wěn)定劑、增塑劑、防腐劑等。1

應(yīng)急處理處置方法一、泄漏應(yīng)急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。

二、防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時，應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿防靜電工作服。

手防護(hù)：戴防護(hù)手套。

其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。避免長期反復(fù)接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。3

安全信息安全標(biāo)識：S26S36

危險標(biāo)識：R36/37/381

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)