[科普中國(guó)]-鄰苯二甲酸

鄰苯二甲酸是苯二甲酸異構(gòu)體中的一個(gè)，苯環(huán)上的兩個(gè)羧基位于鄰位。它有兩個(gè)異構(gòu)體：間苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸。鄰苯二甲酸主要用于制取鄰苯二甲酸酐，后者是生產(chǎn)染料、香水、糖精、鄰苯二甲酸酯、酚酞等化學(xué)品的前體。

簡(jiǎn)介中文名：鄰苯二甲酸

英文名：Phthalic acid

分子式：C8H6O4

分子量：166.13

英文別名：Benzene-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-Benzenedicarboxylic acid; o-benzenedicarboxylic acid; o-Dicarboxybenzene; o-Phthalic Acid; sunftal 20.1

編號(hào)系統(tǒng)CAS號(hào)：88-99-3

MDL號(hào)：MFCD00002467

EINECS號(hào)：201-873-2

RTECS號(hào)：TH9625000

BRN號(hào)：6081991

物性數(shù)據(jù)性狀：無(wú)色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。

密度（g/mL,25/4℃）：1.451

熔點(diǎn)（oC）：227

晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)：-3223.6

晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)：-782.0

晶相標(biāo)準(zhǔn)熵 ：207.9

晶相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能：-592.3

溶解性：溶于甲醇和乙醇，微溶于水和乙醚，不溶于氯仿、苯和石油醚。

沸點(diǎn)（oC）：230（dec.）

閃點(diǎn)（oC）：1681

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：40.11

2、摩爾體積：114.4

3、等張比容（90.2K）：331.5

4、表面張力（dyne/cm）：70.3

5、極化率：15.901

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積74.6

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:177

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:12

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.在213oC分解成水和鄰苯二甲酸酐。

2. 存在于白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。2

貯存方法本品應(yīng)密封保存。

合成方法1.鄰苯二甲酸酐水解制得。

2.將鄰苯二甲酸酐加到60℃水中，邊攪拌邊加入氨水至ph值為8，脫色過(guò)濾后，用鹽酸酸化，所得結(jié)晶經(jīng)水洗合格后，即為成品。過(guò)程反應(yīng)式：

3. 煙草：BU，26。

工業(yè)上多用鄰甲基甲酸、鄰二甲苯或萘為原料，經(jīng)五氧化二釩催化氧化制備。可由鄰苯二甲酸酐水解制得，還可由鄰二甲苯或鄰甲苯酸氧化制得。在鈰鹽或釷鹽存在下，用發(fā)煙硫酸氧化萘或電解萘制得。鄰苯二甲酸可形成鄰苯二甲酸單酯和雙酯；它的苯環(huán)上也可發(fā)生取代反應(yīng)。由于鄰苯二甲酸與鄰苯二甲酸酐具有相似的化學(xué)性質(zhì)，工業(yè)上往往直接生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐。2

用途1. 配制標(biāo)準(zhǔn)溶液，作堿量法標(biāo)準(zhǔn)。檢定鈷、銅、鍺、汞、鎳、鉀、鍶和鋅。測(cè)定鈷、碘酸鹽和鉛等。有機(jī)合成。

2.用作分析試劑，如作配合掩蔽劑，配制緩沖溶液，作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。

3.用于制取染料、聚酯樹(shù)脂、滌綸、藥物及增塑劑等。在應(yīng)用中可用鄰苯二甲酸酐代替鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸是合成樹(shù)脂、纖維、藥物等的原料。是重要的有機(jī)工業(yè)產(chǎn)品。用作氣相色譜參比物質(zhì)及某些金屬的分析試劑。鄰苯二甲酸脫水后形成苯酐，苯酐是聚氨酯工業(yè)重要原料，其制品在生產(chǎn)聚氨酯保溫材料，性能比聚醚效果更好。12

應(yīng)急處理處置方法一、泄漏應(yīng)急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無(wú)害處理后廢棄。

二、防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿防靜電工作服。

手防護(hù)：戴防護(hù)手套。

其它：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。避免長(zhǎng)期反復(fù)接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。2

安全信息安全標(biāo)識(shí)：S26S36S37/S39S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38

安全術(shù)語(yǔ)S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)