[科普中國]-姜酚

姜酚存在于姜(ginger)的根莖中，黃色油狀液體，味辣而苦。相對密度1.0713。折射率1.5212。沸點(diǎn)235～240℃(2.39kPa)。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、醋酸。主要作食品添加劑。 干姜中總姜酚（統(tǒng)稱姜辣素）含量為9.6%。姜辣素市場價(jià)格360元/公斤（純度>40%）.130元/公斤（純度>10%）。

簡介中文名稱:6-姜酚

中文別名：沒食子酚兒茶素; (5S)-5-羥基-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮

英文名稱：6-Gingerol

英文別名：(5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)decan-3-one

分子式：C17H26O4

分子量：294.391

來源存在于姜(ginger)的根莖中，姜酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)及其主要化學(xué)性質(zhì)姜酚有人稱其為姜醇、姜辣素等，但它們與姜酚是不同的概念.姜醇的相對分子質(zhì) 量為222；姜辣素則是姜酚、姜腦等與生姜有關(guān)辣味物質(zhì)的總稱.姜酚包括單

芳環(huán)和雙芳環(huán)庚垸兩類.

單芳環(huán)類姜酚又包括①**6-姜酚、②8-姜酚、③10-姜酚、④12-**姜酚、甲基-**6-**姜酚等成分。

雙芳環(huán)庚垸類姜酚也包括許多成分，其結(jié)構(gòu)差異主要是芳環(huán)取代基不同（至此明確的姜酚類物質(zhì)有10多種，這些成分的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)是類似的，其分子結(jié)構(gòu)中都有c3-羰基和c5-羥基（即β-羥基兩結(jié)構(gòu)〉， 該結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使得姜酚的化學(xué)性質(zhì)極不穩(wěn)定.例如，在酸性條件(ph小于4.5)下，C4的活潑氫極易與C5的羥基一 起脫水形成姜腦.側(cè)鏈的長短影響姜酚的生物活性.酚羥基是姜酚具有抗氧化作用的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ). 姜酚分子中的酚羥基、羰基、羥基官能團(tuán)使姜酚具有一般酚類、酮類、仲醇類物質(zhì)的共性，能夠發(fā)生這些化合物 的一般化學(xué)反應(yīng).

藥理性質(zhì)：具有抗凝、抗氧化、抗腫瘤、升壓強(qiáng)心、降血脂、抗動脈粥樣硬化、保護(hù)胃黏膜、保肝利膽、消炎、鎮(zhèn)咳、防暈止吐、對中樞神經(jīng)抑制等多種功效，殺蟲、抗病原微生物和殺菌防腐作用。1

編號系統(tǒng)CAS號：23513-14-61

物性數(shù)據(jù)黃色油狀液體，味辣而苦。相對密度1.0713。折射率1.5212。沸點(diǎn)235～240℃(2.39kPa)。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、醋酸。1

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：82.94

2、摩爾體積：271.7

3、等張比容(90.2K)：693.0

4、表面張力(dyne/cm)：42.3

5、極化率：32.881

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:10

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:9

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積66.8

7.重原子數(shù)量:21

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:293

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:11

貯存方法放入緊密的貯藏器內(nèi)。1

用途6-姜酚具有抗氧化、抗腫瘤、抗炎、強(qiáng)心、降壓、降血脂、降血糖、抗凝等多種生物學(xué)活性。其中6-姜酚抗腫瘤的作用最受關(guān)注。1

應(yīng)用領(lǐng)域6-姜酚是生姜中的辣味成分，具有抗氧化、抗誘變、抗炎、抗風(fēng)濕、抗運(yùn)動病、抗腫瘤、驅(qū)寒等多種生物活性，可用其生產(chǎn)治療心血管疾病、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、胃潰瘍、癌癥晚期重嘔吐病人的有效藥物或保健食品。2

制備方法化學(xué)合成法有：逆羥醛縮合法、仿生合成法、以噁唑衍生物為前體合成法。
天然提取法有：聚酰胺法、超臨界二氧化碳萃取分子精餾法等。
還有一種新型的提取法：分子印跡技術(shù)。2

化學(xué)品安全說明書(MSDS)【急救措施】
吸入：如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給于人工呼吸。 請教醫(yī)生。
皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗。 立即將患者送往醫(yī)院。 請教醫(yī)生。
眼睛接觸：用大量水徹底沖洗至少15分鐘并請教醫(yī)生。
食入：切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。 用水漱口。 請教醫(yī)生。
【消防措施】
滅火介質(zhì)：滅火方法及滅火劑
用水霧,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳滅火。
源于此物質(zhì)或混合物的特別的危害：碳氧化物
給消防員的建議：如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。
【泄露應(yīng)急處理】
人員的預(yù)防,防護(hù)設(shè)備和緊急處理程序：戴呼吸罩。 防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。 保證充分的通風(fēng)。 將人員撤離到安全區(qū)域。避免吸入粉塵。
環(huán)境保護(hù)措施：在確保安全的前提下，采取措施防止進(jìn)一步的泄漏或溢出。 不要讓產(chǎn)物進(jìn)入下水道。
抑制和清除溢出物的方法和材料：收集、處理泄漏物，不要產(chǎn)生灰塵。 掃掉和鏟掉。 存放進(jìn)適當(dāng)?shù)拈]口容器中待處理。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)