[科普中國(guó)]-1-碘庚烷

1-碘庚烷，有機(jī)化學(xué)品，分子式：C7H15I，無(wú)色液體，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。主要用于有機(jī)合成。

物性數(shù)據(jù)1. 性狀：無(wú)色液體

2. 密度（g/mL ,20/4℃）：1.3791

3.相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.3730

4. 熔點(diǎn)（oC）：-48.2

5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：204

6. 沸點(diǎn)（oC,2.27kpa）：91

7. 折射率：1.4900

8. 閃點(diǎn)（oC）：78

9. 常溫折射率（n）：1.4904

10. 燃點(diǎn)（oC）：78

11. 常溫折射率（n）：1.4880

12. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿1。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：47.44

2、 摩爾體積（cm3/mol）：162.9

3、 等張比容（90.2K）：384.6

4、 表面張力（dyne/cm）：31.0

5、 極化率（10cm3）：18.81

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:0

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:35.4

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:11

毒理學(xué)數(shù)據(jù)主要的刺激性影響：

在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜；

在眼睛上面：刺激的影響；

過(guò)敏作用：沒(méi)有已知的敏化影響。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)通常對(duì)水是不危害的，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

性質(zhì)與穩(wěn)定性常溫常壓下穩(wěn)定，無(wú)色液體。熔點(diǎn)-48℃，沸點(diǎn)204℃，91℃（2.27kPa）。相對(duì)密度（20/4℃）1.3774，折光率（nD20）1.4900，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。見(jiàn)光或久置變色1。

貯存方法應(yīng)密封于陰涼避光處保存。

合成方法1.先將鄰苯二酚與三氯化磷反應(yīng)制成氯化亞磷酸鄰亞苯酯，再與庚醇反應(yīng)得到無(wú)色油狀的亞磷酸酯。取上述亞磷酸酯50.9g（0.20mol）、50.8g（0.20mol）碘加入500ml二氯甲烷中，在室溫?cái)嚢?h。用10%硫代硫酸鈉溶液洗液洗除可能存在的未反應(yīng)的碘，再依次用5%NaOH溶液、5%NaHCO3溶液、飽和NaCl溶液洗滌，分出有機(jī)相，蒸除溶劑后，減壓蒸餾，收集96-104℃（5.33-6.4kPa）餾分，得碘庚烷39g，收率86%。

2.于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入鄰苯二酚110g(1.0mol)，水浴冷卻，劇烈攪拌下于15min內(nèi)滴加三氯化磷206g(1.5mol),氯化氫氣體不斷逸出，反應(yīng)體系逐漸固化。停止攪拌，室溫放置1h。水浴加熱至熔化，再攪拌反應(yīng)2h。減壓蒸餾，接受瓶用丙酮-干冰冷卻，收集98℃/3.33kPa或91℃/2.399kPa的餾分，得氯化亞磷酸鄰苯二酚酯165g，收率95%。冰箱中放置后固化，mp30℃。于2L反應(yīng)瓶中加入上述氯化亞磷酸鄰苯二酚酯87g(0.5mol)，干燥的吡啶39.5g(0.5mol),無(wú)水乙醚500mL，冷至0℃，慢慢加入庚醇58.1g(0.5mol)與400mL無(wú)水乙醚的溶液，室溫放置過(guò)夜。抽濾，濾餅用乙醚洗滌。合并濾液和洗滌液，蒸出乙醚，得無(wú)色油狀亞磷酸酯127g。于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入上述亞磷酸酯50.9g(0.2mol)，干燥的二氯甲烷500mL，碘50.8g(0.2mol)，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1h。于分液漏斗中用10%的硫代硫酸鈉洗滌至無(wú)碘的鹽酸，再依次用5%的氫氧化鈉、5%的碳酸鈉、飽和氯化鈉溶液洗滌。無(wú)水硫酸鈉干燥。水浴蒸出溶劑，得粗品1-碘庚烷41.5g，收率92%。氮?dú)獗Ｗo(hù)下減壓蒸餾。收集96～104℃/5.33～6.4kPa的餾分，得純品39g，收率86%2。

用途用于有機(jī)合成。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)