[科普中國(guó)]-亞硝基化合物

亞硝基化合物指含有亞硝基（-NO）官能團(tuán)的一類(lèi)有機(jī)化合物，通式為RNO。亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到。

簡(jiǎn)述亞硝基化合物指含有亞硝基（-NO）官能團(tuán)的一類(lèi)有機(jī)化合物，通式為RNO。根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)不同，把N-亞硝基化合物分成：N-亞硝胺和N-亞硝酰胺二大類(lèi)。

分類(lèi)1、N-亞硝胺（n-nitrosamine）

低分子量的亞硝胺(如二甲基亞硝胺)在常溫下為黃色油狀液體，高分子量的亞硝胺多為固體；二甲基亞硝胺可溶于水及有機(jī)溶劑，其它亞硝胺則不能溶于水，只能溶于有機(jī)溶劑。

2、N-亞硝酰胺(n-nitrosamide)

R1為烷基，R2CO為?；?。亞硝酰胺的化學(xué)性質(zhì)活潑，在酸性條件下或堿性溶液中均不穩(wěn)定。

來(lái)源亞硝酰胺由亞硝胺合成得來(lái)，亞硝胺的來(lái)源有以下幾個(gè)部分：

1、 N-亞硝基化合物的前體

2、影響亞硝基化的因素：除反應(yīng)濃度之外，氫離子濃度有重要影響，一般在酸性條件下容易發(fā)生反應(yīng)。

3、幾種重要的亞硝基化合物的來(lái)源：

腌制的動(dòng)物性食品；

食品添加劑硝酸鹽和亞硝酸鹽；

高熱時(shí)蛋白質(zhì)分解產(chǎn)物；

啤酒；

霉變食品；

食品中亞硝胺及亞硝酰胺在體內(nèi)的合成。

危害食物中的亞硝胺是人類(lèi)接觸亞硝胺的一個(gè)重要方面。無(wú)論是啤酒、奶酪都能檢出亞硝胺。此外人類(lèi)接觸亞硝胺的途徑還有化妝品、香煙煙霧、藥物、農(nóng)藥以及餐具清洗液和表面清潔劑等，主要的危害有：

1、致癌作用

2、致畸作用

3、致突變作用

預(yù)防措施1.控制食品加工中硝酸鹽及亞硝酸鹽使用量

2.提高維生素?cái)z取量

3、施用鉬肥

4、進(jìn)一步研究人體中亞硝基化合物實(shí)際來(lái)源，制訂限量標(biāo)準(zhǔn)1

相關(guān)資料制備方法亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到，如制備2-甲基-2-亞硝基丙烷（(CH3)3CNO，t-BuNO）時(shí)，采用的路線為：

(CH3)3CNH2→(CH3)3CNO2

(CH3)3CNO2→(CH3)3CNHOH

(CH3)3CNHOH→(CH3)3CNO

(CH3)3CNO呈藍(lán)色，溶液中與其無(wú)色的二聚體存在平衡。

Fischer-Hepp重排反應(yīng)中，以亞硝胺作原料合成相應(yīng)的對(duì)亞硝基苯胺類(lèi)化合物。

Barton反應(yīng)中，亞硝酸酯光解生成δ-亞硝基醇。

體內(nèi)合成亞硝胺體內(nèi)合成亞硝胺的部位主要有：1）口腔：唾液中含有亞硝酸鹽，每天由唾液分泌的亞硝酸鹽約9mg，在不注意口腔衛(wèi)生時(shí)，口腔內(nèi)殘余的食物在微生物的作用下發(fā)生分解并產(chǎn)生胺類(lèi)，這些胺類(lèi)和亞硝酸鹽反應(yīng)可生成亞硝胺，而唾液中的硫氰酸根可加速這一反應(yīng)的進(jìn)程。 2）胃：胃酸使胃內(nèi)呈酸性環(huán)境，為亞硝胺的合成提供了條件。但正常情況下，胃內(nèi)合成的亞硝胺不是很多，而在胃酸缺乏如慢性萎縮性胃炎時(shí)，胃液pH增高，細(xì)菌可以增長(zhǎng)繁殖，硝酸還原菌將硝酸鹽還原為亞硝酸鹽，腐敗菌等雜菌將蛋白質(zhì)分解產(chǎn)生胺類(lèi)，使合成亞硝胺的前體物增多，易于亞硝胺在胃內(nèi)的合成。3）膀胱：膀胱在有泌尿系統(tǒng)感染時(shí)，也可以合成亞硝基化合物。

相關(guān)事故1937年Freund首次報(bào)道了兩例職業(yè)接觸N-亞硝基二甲基胺(NDMA，又稱(chēng)二甲基亞硝胺)中毒案例，病人出現(xiàn)中毒性肝炎和腹水。其后以NDMA給出小鼠和狗染毒，也出現(xiàn)肝臟退行性環(huán)死。之后揭示了NDMA不僅是肝臟的劇毒物質(zhì)，也是強(qiáng)致癌物，可引起肝臟腫瘤。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

王強(qiáng) - 副教授 - 西南大學(xué)