[科普中國]-硫康唑

硫康唑化學(xué)名為1-[2-[(4-氯苯基)甲硫基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑，白色結(jié)晶或晶體粉末，分子式為C18H15Cl3N2S，分子量為397.74900，密度為1.34 g/cm3，沸點為558.2oC at 760 mmHg。

化合物簡介基本信息中文名稱：硫康唑

中文別名：1-[2-[(4-氯苯基)甲硫基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑;硫可吖唑;

英文名稱：Sulconazol

英文別名： 1-{2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole;1H-Imidazole,1-(2-(((4-chlorophenyl)methyl)thio)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-,(+-);

Sulconazolum;1-(2-{[(4-chlorophenyl)methyl]sulfanyl}-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole;Sulconazolum [INN-Latin];

CAS號：61318-90-9

分子式：C18H15Cl3N2S

分子量：397.74900

結(jié)構(gòu)式：

精確質(zhì)量：396.00200

PSA：43.12000

LogP：6.518001

物化性質(zhì)外觀與性狀：白色結(jié)晶或晶體粉末

密度：1.34 g/cm3

沸點：558.2oC at 760 mmHg1

閃點：291.4oC

生產(chǎn)方法方法1:以益康唑或咪康唑制備中的中間體為原料,和氯化亞砜回流后把羥基置換成氯。另外,對氯芐基氯溶于95%乙醇,然后將其加到硫代硫酸鈉的溶液中,再滴加50%硫酸酸化,得對氯芐巰醇。 上述得到的兩個中間體在四氫呋喃中,于室溫下縮合,再經(jīng)硝酸酸化得硝酸硫康唑。 1

方法2:從益康唑或咪康唑的中間體氯化得到的氯化物,在無水乙醇中,相轉(zhuǎn)移催化劑PEG 600存在下,和乙基黃原酸鉀在室溫下攪拌,反應(yīng)液處理后用硝酸酸化,得乙基黃原酸酯硝酸鹽中間體。該中間體溶于甲醇,先用氫氧化鈉使其游離,然后加入對氯芐基氯縮合,硝酸酸化得硝酸硫康唑。1

用途廣譜抗真菌藥,對發(fā)癬菌、白色念珠菌尤為有效,對其它病原體如金黃色葡萄球菌、溶血性鏈球菌、白喉桿菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、沙門桿菌及霍亂弧菌等也有抑制作用。臨床對足癬、股癬、體癬等皮膚真菌性疾病的治療,優(yōu)于克霉唑、益康唑、咪康唑,且復(fù)發(fā)率較低。屬廣譜咪唑類抗真菌藥。1

藥理作用作用同酮康唑。硫康唑為廣譜咪唑類抗真菌藥。對癬的主要致病菌須發(fā)癬菌、深紅色發(fā)癬菌及皮膚念珠菌病的致病菌白色念珠菌顯示良好的抗菌活性。對曲霉屬、青霉屬、蛛網(wǎng)霉屬等也顯示抗菌活性。對膿皮病的致病菌金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌等部分革蘭陽性菌也有抗菌活性。2

藥動學(xué)皮膚涂敷24h后，本品的全身吸收量對狗為5%，大鼠為12%，兔4%。人體密封涂敷8h后，吸收率為12%。2

適應(yīng)證用于足部白癬、股部白癬、體部白癬、間擦性疹、嬰兒寄生菌性紅斑、指間糜爛、甲溝炎和白癜風(fēng)等。2

禁忌證禁用于對本品或咪唑類過敏的患者。2

注意事項1.妊娠初始3個月者慎用。2.避免誤入眼結(jié)膜內(nèi)。2

不良反應(yīng)偶見皮膚過敏、瘙癢、灼熱感、紅斑、刺痛、水泡等反應(yīng)。2

用法用量外用：每天2～3次，適量涂于患部。臨床改善和癥狀減輕通常在1周內(nèi)出現(xiàn)。臨床治愈后應(yīng)繼續(xù)治療2～3周以防復(fù)發(fā)。2

專家點評本品為咪唑類外用廣譜抗真菌藥。常用本品硝酸鹽。國內(nèi)報道，在341例的二期臨床試驗中，本品對足癬治療的有效率為64.2%，股癬95.1%，體癬84.1%，念珠菌性指間糜爛癥83.3%，擦爛型皮膚念珠菌88.8%，花斑癬90.0%。第二軍醫(yī)大學(xué)長海醫(yī)院等應(yīng)用國產(chǎn)1%硫康唑和1%益康唑霜隨機、對照用于患者，每天涂擦患處2次，連續(xù)4周。結(jié)果硫康唑組172例中痊愈130例、好轉(zhuǎn)30例、無效12例；益康唑組21例中痊愈12例、好轉(zhuǎn)7例、無效2例。兩組有效率比較無差異(P>0.05)。2