[科普中國]-松柏醇

松柏醇是一種有機(jī)化合物，常溫下是一種米黃色固體，是一種植物化學(xué)物質(zhì)。它既不溶于水，也不溶于 NaHCO3溶液。

植物細(xì)胞壁在木質(zhì)化過程中，松柏醇和葡萄糖形成的配糖化合物(松柏苷)，然后在酶的作用下，脫除葡萄糖單元，松柏醇經(jīng)過聚合作用沉積在細(xì)胞壁和胞間層中，形成木素高分子。

簡介松柏醇是形成復(fù)雜酚類聚合物——木質(zhì)素的四種醇單體之一（其余三個為對香豆醇、5-羥基松柏醇、芥子醇），它存在于裸子植物和被子植物中。松柏醇在漆酶或者過氧化物酶等的催化作用下能產(chǎn)生醚鍵型和脂鍵型木素小分子，使可溶性木素活化產(chǎn)生自由基，自由基之間的耦合能促進(jìn)纖維之間的交聯(lián)，從而提高紙張及纖維板性能。松柏醇在其他方面均有應(yīng)用，因此松柏醇的市場發(fā)展前景都非常的廣闊。

Klason于20世紀(jì)40年代提出了木質(zhì)素是由松柏醇構(gòu)成的構(gòu)想,并且提出并非所有的木質(zhì)素都由松柏醇構(gòu)成,還有其他物質(zhì),如松柏醛等。

德國科學(xué)家K.Freudenbergdeng等人在大量的研究基礎(chǔ)上提出木質(zhì)素是由木質(zhì)素前驅(qū)物脫氫聚合而成的。用示蹤碳14進(jìn)行實驗，結(jié)果證明木質(zhì)素的三種前驅(qū)物—松柏醇（coniferyalcohol）、芥子醇（sinapisalcohol）和對-香豆醇（P-coumarinalcohol）。

Freudenberg及其同事采用酶脫氫聚合學(xué)說證明了Klason的松柏醇學(xué)說,并認(rèn)為植物體在合成木質(zhì)素的過程中,松柏醇配糖體是一種重要的中間體。松柏醇(Coniferylaleohol)存在于許多植物體內(nèi),是合成抗肝炎藥水飛薊賓(Silybin)的重要中間體。有關(guān)松柏醇的合成報道不多，前人多以松柏醇作為合成木質(zhì)素的起始物。1

基本信息名稱：松柏醇

別名：4-羥基-3-甲氧基肉桂醇

英文名稱：Coniferyl alcohol

化學(xué)式：C10H12O3

分子量：180.2

CAS:458-35-51

成分化學(xué)名稱：4-Hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol

分 子 式： C10H12O3

成分分類： 有機(jī)醇及酚類

分子量：1801

編號系統(tǒng)CAS號：458-35-5

MDL號：MFCD00002922

EINECS號：207-277-9

BRN號：20489611

物性數(shù)據(jù)密度（g/m3,20/4℃）：1.198

熔點（oC）：74

沸點（oC,常壓）：163-165(399.9pa)

閃點（oC）：166.71

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：52.23

2、摩爾體積（cm3/mol）：150.3

3、等張比容（90.2K）：398.6

4、表面張力（dyne/cm）：49.4

5、極化率（10-24cm3）：20.701

計算化學(xué)數(shù)據(jù)1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：1.4

2、氫鍵供體數(shù)量：2

3、氫鍵受體數(shù)量：3

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3

5、互變異構(gòu)體數(shù)量：3

6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：49.7

7、重原子數(shù)量：13

8、表面電荷：0

9、復(fù)雜度：168

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量1

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：11

化學(xué)性質(zhì)松柏醇既不溶于水，也不溶于NaHCO3水溶液。但當(dāng)Br2的CCl4溶液加入松柏醇后，溴溶液的顏色消失而形成C10H12O3Br2；當(dāng)松柏醇進(jìn)行臭氧化及還原反應(yīng)后，生成香豆醛(4-羥基-3-甲氧基苯甲醛)和C2H4O2。在堿存在下，松柏醇與苯甲酰氯(C6H5COCl)反應(yīng)，形成化合物C24H20O5，此產(chǎn)物使KMnO4(aq)褪色，它不溶于稀NaOH溶液。松柏醇與冷的HBr反應(yīng)，生成化合物C10H11O2Br。熱的HI可使ArOR轉(zhuǎn)變?yōu)锳rOH和RI，而松柏醇與過量的熱HI反應(yīng)，得到CH3I和化合物C9H9O2I。在堿水溶液中，松柏醇與CH3I反應(yīng)，形成化合物C11H14O3，該產(chǎn)物不溶于強堿，但可使Br2/CCl4溶液褪色。213

穩(wěn)定性化學(xué)穩(wěn)定性：在正常溫度和壓力穩(wěn)定。暴露于空氣和光可能會褪色。

應(yīng)避免的條件：不兼容的材料，重量輕，粉塵的產(chǎn)生，暴露在空氣中，過量熱，強氧化劑。

不兼容與其他材料：空氣，氧化劑。

危險的分解產(chǎn)物：一氧化碳，二氧化碳。

聚合危害：尚未見報道。3

實驗室制備方法前人在松柏醇的合成上做了較多研究，因而合成的方法也較多。整理總結(jié)得到松柏醇的幾種主要合成方法:

（1）以乙酰阿魏酸為原料，制得酰氯后，再酯化，最后還原得到松柏醇;

（2）以阿魏酸為原料，經(jīng)酯化，乙?；?，再經(jīng)還原得到松伯醇;

（3）以香草醛為原料，與丙二酸縮合后得到阿魏酸，經(jīng)酯化和乙?；蟮靡阴０⑽核嵋阴?，再用硼氫化鋰還原后得到松伯醇;

（4）阿魏酸乙酯為原料，乙?；螅跉浠X鋰作用下合成松柏醇。23

貯存貯存在密閉的容器中。在陰涼，干燥，通風(fēng)良好的地方儲存遠(yuǎn)離不相容的物質(zhì)。 保持冷藏。 （存儲低于4癈/ 39癋）不要暴露在空氣中。避光、在惰性氣體下儲存。

安全信息安全標(biāo)識：S24/25S22。1

主要危害眼睛：可能引起眼睛發(fā)炎。

皮膚：可能引起皮膚過敏。

食入：可能引起消化道刺激。

吸入：可能引起呼吸道刺激。

毒性：這種物質(zhì)的毒理學(xué)性質(zhì)尚未沒有得到充分的調(diào)查。3

防護(hù)措施眼睛防護(hù)：如所描述穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)眼鏡或化學(xué)安全防護(hù)眼鏡

皮膚防護(hù)：穿著適當(dāng)防護(hù)手套，以防止皮膚暴露。

衣服防護(hù)：穿適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服，以防止皮膚接觸。

手防護(hù)：戴橡膠手套。

其他防護(hù)：操作結(jié)束后徹底清洗，脫去污染的衣服，并清洗干凈，實驗室保持通風(fēng)良好。減少灰塵生成和堆積，避免接與眼睛，皮膚和衣服。保持容器密閉。避免攝食和吸入。1

補救措施眼睛接觸：沖洗眼睛用大量的水至少15分鐘，偶爾抬上，下眼瞼。就醫(yī)。

皮膚接觸：尋求醫(yī)療援助。沖洗皮膚用大量的水至少15分鐘并脫去受污染的衣服和鞋子。重復(fù)使用前洗凈衣物。

食入：切勿給任何口服昏迷的人，就醫(yī)。如果有意識和警覺性，漱口，喝牛奶或水。

吸入：從曝光迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如果沒有呼吸，給予人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國礦業(yè)大學(xué)