[科普中國]-命名體系

有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒有一個(gè)完整的命名方法來區(qū)分各個(gè)化合物，在文獻(xiàn)中會(huì)造成極大的混亂，因此有機(jī)化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容。國內(nèi)外建立了諸多命名體系，普通命名法和IUPAC命名法是最常用的命名體系，中文的系統(tǒng)命名法是中國化學(xué)會(huì)在英文IUPAC命名法的基礎(chǔ)上，再結(jié)合漢字的特點(diǎn)制定的。另外，對于某些特殊化合物，也常使用物質(zhì)的俗名。

簡介有機(jī)化合物種類繁雜，數(shù)目眾多，而且新化合物不斷地被發(fā)現(xiàn)和合成，因此其名稱的系統(tǒng)化和統(tǒng)一極為重要。書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法，后者簡稱IUPAC命名法（IUPAC是由世界各國化學(xué)會(huì)或科學(xué)院為會(huì)員單位組成的學(xué)術(shù)機(jī)構(gòu)，成立于1919年）。美國化學(xué)文摘（Chemical Abstract，簡稱CA）的物質(zhì)索引采用CA的系統(tǒng)命名法。隨著電子計(jì)算機(jī)在信息科學(xué)中應(yīng)用日趨廣泛，對命名要求更加系統(tǒng)，在系統(tǒng)名稱下又給這些化合物編了注冊號，以便于輸入電子計(jì)算機(jī)進(jìn)行檢索。中國化學(xué)會(huì)根據(jù)國際通用原則，結(jié)合我國文字特點(diǎn)，制定了中國的系統(tǒng)命名法，在1960年修行了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，1980年又加以補(bǔ)充，出版《有機(jī)化學(xué)命名原則》增訂本。1

IUPAC命名法1892年,各國化學(xué)家在日內(nèi)瓦舉行國際化學(xué)會(huì)議，擬定了有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法。1930年在比利時(shí)的列日召開國際化學(xué)聯(lián)合會(huì)，修訂并發(fā)展了該命名法。此后經(jīng)過IUPAC的多次修訂，1979年公布的《有機(jī)化學(xué)命名法》已普遍為各國所采用。

IUPAC有機(jī)物命名法分為以下幾部分：2

A部：烴

B部：基本雜環(huán)系統(tǒng)

C部：含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲的特征基團(tuán)

D部：含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲及其它元素的有機(jī)化合物

E部：立體化學(xué)

F部：天然產(chǎn)物和有關(guān)化合物命名的一般原則

H部：變豐化合物（同位素標(biāo)記化合物）

例如：A部規(guī)定了烴的命名，包括了無環(huán)烴（A-0），單環(huán)烴（A-1）、稠環(huán)烴（A-2）、橋烴（A-3）、螺烴（A-4）、集合環(huán)烴（A-5）、具有側(cè)鏈的環(huán)烴（A-6）及萜烴（A-7）。3

系統(tǒng)命名法中文的系統(tǒng)命名法是由中國化學(xué)會(huì)根據(jù)IUPAC命名法，結(jié)合中國文字特點(diǎn)制定的。

1、取代基的順序規(guī)則：當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是： 取代基的第一個(gè)原子質(zhì)量越大，順序越高；如果第一個(gè)原子相同，那么比較它們第一個(gè)原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了2或3個(gè)相同的原子。

以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)，命名時(shí)放在最后。其他官能團(tuán)，命名時(shí)順序越低名稱越靠前。

2、主鏈或主環(huán)系的選?。阂院兄饕倌軋F(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號碳。如果化合物的核心是一個(gè)環(huán)（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個(gè)環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號碳，但同時(shí)要保證取代基的位置號最小。支鏈中與主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為1號碳。

3、數(shù)詞：位置號用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。碳鏈上碳原子的數(shù)目，10以內(nèi)用天干表示，10以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。

各類化合物的具體規(guī)則4

1、烷烴：找出最長的碳鏈當(dāng)主鏈，依碳數(shù)命名主鏈，前十個(gè)以天干(甲、乙、丙...)代表碳數(shù)，碳數(shù)多于十個(gè)時(shí)，以中文數(shù)字命名，如：十一烷。從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以“-”隔開。

有多個(gè)取代基時(shí)，以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈，并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。有兩個(gè)以上的取代基相同時(shí)，在取代基前面加入中文數(shù)字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“，”隔開，一起列于取代基前面。

2、烯烴：命名方式與烷類類似，但以含有雙鍵的最長鍵當(dāng)作主鏈。以最靠近雙鍵的碳開始編號，分別標(biāo)示取代基和雙鍵的位置。若分子中出現(xiàn)二次以上的雙鍵，則以“二烯”或“三烯”命名。烯類的異構(gòu)體中常出現(xiàn)順反異構(gòu)體，故須注明“順”或”反”。

3、炔烴：命名方式與烯類類似，但以含有叁鍵的最長鍵當(dāng)作主鏈。以最靠近叁鍵的碳開始編號，分別標(biāo)示取代基和叁鍵的位置。炔類沒有環(huán)炔類和順反異構(gòu)物。

分子中既有雙鍵又有三鍵時(shí)，名字以烯先炔后，分別標(biāo)注位置號，碳數(shù)寫在“烯”前面。

4、鹵代烴，醚： 鹵代烴命名以相應(yīng)烴作為母體，鹵原子作為取代基。如有碳鏈取代基，根據(jù)順序規(guī)則碳鏈要寫在鹵原子的前面；如有多種鹵原子，列出次序?yàn)榉?、氯、溴、碘?/p>

醚的命名以碳鏈較長的一端為母體，另一端和氧原子合起來作為取代基，稱烴氧基。

5、醇：醇的命名，以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈；由這條鏈上的碳數(shù)決定叫某醇，編號時(shí)讓醇羥基的位置號盡量??； 其他基團(tuán)按取代基處理。主鏈上有多個(gè)醇羥基時(shí)，可以按羥基的數(shù)目分別稱為二醇、三醇等。

6、醛：醛的命名，以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈，其他部分作為取代基；決定名稱的碳數(shù)包括醛基的一個(gè)碳。如果有多個(gè)醛基，則以含有2個(gè)醛基的最長碳鏈為主鏈，稱二醛。

醛基作取代基時(shí)稱甲酰基（或氧代）。

7、酮：以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈，按此鏈上的碳數(shù)（包括該羰基）稱為“某酮”；并把羰基的位置號標(biāo)在前面，盡量使位置號最小。如果主鏈上有多個(gè)羰基，可稱為二酮、三酮等。

羰基作取代基時(shí)稱“氧代”。

8、羧酸：以含有羧基的最長碳鏈為主鏈，依照碳數(shù)（包括羧基）稱為某酸。主鏈上有2個(gè)羧基時(shí)，稱為二酸。

羧酸酐：以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐，再加“酐”字，如：CH3CO-O-CO-C2H5—乙酸丙酸酐。若形成酸酐的兩分子酸相同，直接稱為“某酸酐”。

9、酯：以形成酯的酸和醇的名稱命名，稱為某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。若有多個(gè)醇或酸分子參與成酯，那么要在相應(yīng)的醇或酸前面加上數(shù)目。

10、胺類：以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈，按照該鏈上的碳原子數(shù)稱為“某胺”；若是亞胺，氮原子上的較短烴基視作取代基，命名時(shí)稱“N-某基”（N表示取代基連在氮上）。

11、脂環(huán)烴類：單脂環(huán)烴、環(huán)烷烴的命名與烷烴類似，直接在烷類前面加“環(huán)”字即可。環(huán)烯烴的命名與烯烴類似，編號由雙鍵先設(shè)定為1，2號碳。

12、芳香族化合物：

苯環(huán)系：苯的鹵代物、烷基代物等，先稱呼取代基的位置號和名稱，再加“苯”字。甲基、乙基等簡單烷基的“基”字可以省去，如：1,2-二甲苯。苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作為母體，先稱“苯”（表示苯基），再稱取代基的原形，編號時(shí)以取代基為主鏈，苯環(huán)為支鏈，與取代基相連的碳為1號碳，如：苯乙烯。芳烴的羥基代物稱為酚，對于苯來說是苯酚。苯環(huán)上直接連有兩個(gè)羥基時(shí)叫苯二酚。

其他環(huán)系：各種芳環(huán)系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯環(huán)類似。但這些環(huán)系一般都固定了編號的順序（而不是像苯環(huán)一樣只由取代基決定）。

雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名：雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：

①當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí)，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。

② 當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí)，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。

③ 當(dāng)羥基與羰基并存時(shí)，以醛、酮為母體。

④ 當(dāng)羰基與羧基并存時(shí)，以羧酸為母體。

⑤ 當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí)，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號。

常見基團(tuán)優(yōu)先級：羧基、磺酸基、烴氧羰基、鹵甲酰基、氨基甲?；⑶杌?、甲?；?、氧代、羥基（醇）、羥基（酚）、氨基、烴氧基、烯、炔、烷烴基、鹵代、硝基、亞硝基（以前面的為母體，后面的為取代基）

普通命名法普通命名法也稱習(xí)慣命名法，只能命名少數(shù)簡單的有機(jī)化合物，命名規(guī)則如下（以烷烴為例）。5

（1）凡直鏈烷烴，根據(jù)碳原子的數(shù)目命名為正某烷。用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示一到十的碳原子數(shù)目，碳原子在十以上則用中文數(shù)字表示。烷烴的英文名稱詞尾是ane。

例如：CH3(CH2)5CH3 （正）庚烷 n-heptane

（2）凡具有(CH3)2CH-端鏈的烷烴，根據(jù)碳原子數(shù)目命名為異（iso或i）某烷。

例如：(CH3)2CHCH3 異丁烷 iso-butane

（3）凡具有(CH3)3C-端鏈的烷烴，根據(jù)碳原子的數(shù)目命名為新（neo）某烷。

例如：(CH3)3CCH2CH3 新己烷 neo-hexane

**普通命名法中常用表示法：**6

正：代表直鏈烷烴。

異：指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴。

新：一般指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴。

伯：只與一個(gè)碳相連的碳原子稱伯碳原子。

仲：與兩個(gè)碳相連的碳原子稱仲碳原子。

叔：與三個(gè)碳相連的碳原子稱叔碳原子。

季：與四個(gè)碳相連的碳原子稱季碳原子。

常見烴基命名規(guī)則同上，如：正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基等。

俗名化學(xué)中的化學(xué)物質(zhì)有許多俗名，出現(xiàn)的幾率也較大，這樣是為了有利于記憶，也便于查閱。

有機(jī)物常見的一些物質(zhì)俗名如下：7

1、氯仿：CHCl3（三氯甲烷）

2、電石氣：C2H2（乙炔）

3、甘油：CH2OH-CHOH- CH2OH（丙三醇）

4、福爾馬林（蟻醛）：HCHO（甲醛）

5、蟻酸：HCOOH（甲酸）

6、硬脂酸：C17H35COOH

7、軟脂酸：C15H31COOH

8、油酸：C17H33OH

9、草酸：HOOC-COOH（乙二酸）

10、肥皂：C17H35COONa

11、銀氨溶液：[Ag(NH3)2]OH

12、乳酸：CH3-CHOH-COOH

13、葡萄糖：C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO

14、蔗糖：C12H22O11

15、核糖：CH2OH-(CHOH)3CHO

16、脫氧核糖：CH2OH-(CHOH)2CH2-CH3

17、淀粉：(C6H10O5)n

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國礦業(yè)大學(xué)