[科普中國(guó)]-非交替烷

含有奇數(shù)碳原子的環(huán)狀共軛烴類(lèi)稱非交替烴。若將分子中的碳原子分為有星標(biāo)的和無(wú)星標(biāo)的兩組，則會(huì)出現(xiàn)兩個(gè)有星標(biāo)的原子間的成鍵，或兩個(gè)無(wú)星標(biāo)的原子間的成鍵。薁和富烯都是非交替烴。

非交替烴的共振能對(duì)于含四元環(huán)的共扼烴,須考慮四元環(huán)的定域作用。四元環(huán)為外環(huán)時(shí), 刪去定域的碳原子后進(jìn)行計(jì)數(shù); 四元環(huán)為內(nèi)環(huán)時(shí),將四元環(huán)的四個(gè)碳原子計(jì)成兩個(gè)支化度為3的碳原子進(jìn)行計(jì)數(shù)。

對(duì)于非交替烴,至少存在一個(gè)鍵是自旋禁阻配對(duì), 由于π電子相互排斥, 分子將出現(xiàn)附加π-致不穩(wěn)能, 利用上式計(jì)算非交替烴的共振能時(shí),要減去這個(gè)π-致不穩(wěn)能。這個(gè)致不穩(wěn)能對(duì)于半苯型烴可取0.6eV,對(duì)于葵系化合物可取0.3eV。1

薁薁（ào）是一種藍(lán)色固體，是萘的異構(gòu)體，熔點(diǎn)99攝氏度，是一個(gè)七元環(huán)的環(huán)庚三烯負(fù)離子和五元環(huán)的環(huán)戊二烯正離子稠合而成的。如果不考慮橋鍵，它有10個(gè)π電子，符合4n+2 (n=2)休克爾規(guī)則規(guī)則，具有芳香性。具有平面結(jié)構(gòu)，能進(jìn)行硝化和傅-克反應(yīng)。薁類(lèi)化合物是揮發(fā)油的成分。由于形成大π鍵，薁分子具有極性，它實(shí)際上是由環(huán)庚三烯正離子和環(huán)戊二烯負(fù)離子構(gòu)成的，可發(fā)生親電加成。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

張靜 - 副教授 - 西南大學(xué)