[科普中國]-N-（2-溴乙基）鄰苯二甲酰亞胺

N-（2-溴乙基）鄰苯二甲酰亞胺，化學(xué)藥品，分子式是C10H8BrNO2。

編號系統(tǒng)CAS號：574-98-1

MDL號：MFCD00005902

EINECS號：209-379-9

BRN號：148736

PubChem號：24891924

基本信息中文名稱：N-(2-溴乙基)鄰苯二甲酰亞胺

中文別名：N-溴乙基鄰苯二甲酰亞胺; N-(2-溴乙基芐酰胺); N-(2-溴芐基)酞亞胺; β-溴乙基鄰苯二甲酰亞胺; N-β-溴乙基酞酰亞胺

英文名稱：N-(2-Bromoethyl)phthalimide

英文別名：2-(2-bromoethyl)-1H-isoindole-1,3-dione; N-BROMOETHYLPHTHALIMIDE; 2-(2-bromo-ethyl)-isoindole-1,3-dione; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)-; 2-(Bromoethyl)phthalimide

物化性質(zhì)外觀與性狀：白色粉末

密度：1.657g/cm3

熔點(diǎn)：80-83 °C(lit.)

沸點(diǎn)：318 °C

閃點(diǎn)：161.2oC

折射率：1.6321

安全信息海關(guān)編碼：29251995

WGK Germany：3

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S24/25

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：54.70

2、 摩爾體積（cm3/mol）：153.3

3、 等張比容（90.2K）：422.1

4、 表面張力（dyne/cm）：57.4

計算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:0

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積37.4

7.重原子數(shù)量:14

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:243

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

生產(chǎn)方法鄰苯二甲酸酐經(jīng)縮合、溴化而得：在反應(yīng)鍋內(nèi)投入鄰苯二甲酸酐，緩緩加入乙醇胺，加熱至110℃蒸去水分，再真空干燥2h。于110-120℃滴加三溴化磷，加畢，保溫攪拌1.5h。冷至80℃，放料到碎冰中，分解多余的三溴化磷，靜置過夜，得結(jié)晶，離心甩干，再用乙醇重結(jié)晶，于60℃左右干燥，得成品。在反應(yīng)器中加入18.5g鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽和94g1,2-二溴乙烷,在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于90℃反應(yīng)3h,冷卻后,反應(yīng)液用水洗至中性,無水硫酸鎂干燥。蒸餾回收過量的1,2-二溴乙烷,析出黃色固體,將此固體用丙酮重結(jié)晶得到白色針狀固體22.1g,收率87.0%。在反應(yīng)器中加入19.1gN-(2-羥基乙基)鄰苯二甲酰亞胺和100mL的氯仿,加熱使氯仿處于微回流狀態(tài),在此溫度下通入溴化氫氣體5h。反應(yīng)完畢后,反應(yīng)液用溫水洗滌至中性,有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥。過濾并蒸去氯仿,得黃色固體,用丙酮重結(jié)晶得白色針狀固體22.3g,收率87.8%。

用途有機(jī)合成中間體。

貯存方法保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

侯傳濤 - 副教授 - 青島大學(xué)