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[科普中國]-色氨酸

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色氨酸(Tryptophan),β-吲哚基丙氨酸,為白色或微黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無臭,味微苦。水中微溶,在乙醇中極微溶解,在氯仿中不溶,在甲酸中易溶,在氫氧化鈉試液或稀鹽酸中溶解。色氨酸是植物體內(nèi)生長素生物合成重要的前體物質(zhì),其結(jié)構(gòu)與IAA相似,在高等植物中普遍存在。

性狀色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無臭,味微苦。熔點281~282℃(右旋體),289℃分解,左旋體。外消旋體微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀堿,不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH為5.5~7.0。在280nm處有強烈的吸收峰。

生產(chǎn)方法1、3-吲哚乙腈與氨基脲縮合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。

2、以3-吲哚甲醛與苯胺縮合,然后與a-硝基乙酸脂縮合,經(jīng)氫化水解得到DL-色氨酸。

3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛與N-丙二酸基乙酸胺在乙醇鈉存在下縮合,然后與苯肼縮合、環(huán)化,經(jīng)水解脫羧得到外消旋產(chǎn)品(此方法是最常用、最具經(jīng)濟的生產(chǎn)方法)。

產(chǎn)品標準

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表格參考資料來源:中國藥典2010年版1

測定法方法名稱: 色氨酸原料藥—色氨酸的測定—電位滴定法

應(yīng)用范圍: 本方法采用滴定法測定色氨酸原料藥中色氨酸的含量。

本方法適用于色氨酸原料藥。

方法原理: 供試品加無水甲酸溶解后,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正,根據(jù)滴定液使用量,計算色氨酸的含量。

試劑: 1.無水甲酸

2.冰醋酸

3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

4.結(jié)晶紫指示液

5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設(shè)備: 電位滴定儀

試樣制備: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙?;瑒t須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調(diào)節(jié)至本液的含水量為0.01%~0.2%。

標定:取在105℃干燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結(jié)晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,并將滴定結(jié)果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。

2.結(jié)晶紫指示液

取結(jié)晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步驟: 精密稱取供試品約0.15g,加無水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的C11H12N2O2。

注:“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準確至所稱取重量的千分之一?!熬芰咳 毕抵噶咳◇w積的準確度應(yīng)符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。1

貯藏遮光,密封,在涼處保存。

生理作用植物色氨酸是植物體內(nèi)生長素生物合成重要的前體物質(zhì),其結(jié)構(gòu)與IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通過色氨酸合成生長素,有兩條途徑:

(1)色氨酸首先氧化脫氨形成吲哚丙酮,再脫羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相應(yīng)酶的催化下最終氧化為吲哚乙酸。

(2)色氨酸先脫羧形成色胺,然后再由色胺氧化脫氨形成吲哚乙酸。

動物色氨酸可參與動物體內(nèi)血漿蛋白質(zhì)的更新,并可促使核黃素發(fā)揮作用,還有助于煙酸及血紅素的合成,可顯著增加懷孕動物胎仔體內(nèi)抗體,對泌乳期的乳牛和母豬有促進泌乳作用。當畜禽缺乏色氨酸時,生長停滯,體重下降,脂肪積累降低,種公畜睪丸萎縮。在醫(yī)藥上用做癩皮病的防治劑。

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

賀會強 - 博士 - 西北農(nóng)林科技大學